Dick Rienstra maakte in 1960 zijn zangdebuut voor de radio met een 50-er jaren hit van Frank Sinatra, ‘Pennies from Heaven’.

Zijn eerste zang-optreden voor de televisie vond plaats in 1962 met ‘Blue Moon’ in het programma “Onbekend Talent”. Vervolgens werkte hij regelmatig mee aan shows en amusementsprogramma’s voor radio en televisie en zong bij orkesten als The Skymasters, het Vara Dansorkest en het Metropole Orkest.

In 1995 kwam zijn solo-CD “I’ll be seeing you“ uit. Deze eigen produktie bevat een twaalftal Engelstalige American Songbook stukken in een jazzy uitvoering.

De CD werd in 1997 de basis van zijn samenwerking met het Orkest van de Koninklijke Luchtmacht in de grote theaterproduktie ‘Sinatra, The Bands, The Music’. In de 21e eeuw werd de samenwerking geprolongeerd in de show ‘Going Dutch’ (2000).

In de musical 42-nd Street gaf Rienstra in de zomer van 2001 in een speciale serie van 50 voorstellingen in de Rai in Amsterdam gestalte aan de figuur van “Abner Dillon”.

Twee tournees voor de organisatie De Zonnebloem ( 2001 en 2004/ ’05) waren bijzonder prettige theateraktiviteiten voor zanger-acteur Dick Rienstra.

In 2006/2007 speelde Dick een van de hoofdrollen in de zeer succesvolle musical “The Beauty and the Beast”. In circa 150 voorstellingen in het Circustheater in Scheveningen speelde en zong hij de rol van “Maurice”, de vindingrijke vader van “Belle”.